used toの意味は「昔は（以前は）○○だった」
used toは「昔は○○していた（今はしていない）」や「以前は○○だった（今は違う）」といった意味で、過去を振り返る文脈で使用されます。ポイントは、過去と現在が異なるというニュアンスが含まれている点です。オジサン達が居酒屋で武勇伝を語っているシーンを想像すると理解しやすいかと思います。
辞書には以下のように定義されています。
used to:
1. if something used to happen, it happened regularly or all the time in the past, but does not happen now;
（定期的にまたは過去に発生したが、現在は発生していないこと）
2. if a particular situation used to exist, it existed for a period of time in the past, but does not exist now.
（過去に一定期間存在したが、現在は存在していない状況）
does not happen (exist) now（＝今は発生、存在しない）と書かれているように、used toは過去の状態、出来事と現在を対比させる助動詞です。「学生時代は毎日遊んだもんだよ」とか「昔はここにホテルがあってさ」と言いたい時にも便利なフレーズです。
used toとwouldの違い
used toに似た助動詞にwouldがあります。used toとwouldの違いは、現在の状態を伝えるかどうか、です。used toは過去と現在が異なることを示し、wouldは単に過去の行動や習慣を表します。
used toの例文10選
1. I used to play baseball.
昔はよく野球をしたものだ（今はしていないけど）
2. I used to go out every night when I was a student.
学生の時は毎日のように遊びに出かけてた（今は落ち着いたけど）
3. I didn’t use to like him much when we were at school.
学生時代はあいつのことが嫌いだった（今は嫌いじゃないよ）
4. You didn’t used to eat tomatoes when you were younger.
あんた昔はトマト全然食べなかったよね！（今は食べるけど）
5. Jimmy used to be a friend of mine.
ジミーは昔私の友達だった（今は友達じゃないけど）
6. Monica used to live in London.
モニカは以前ロンドンに住んでいた（今は引っ越したけど）
7. There used to be hospital on this site.
ここにはかつて病院があった（今はもう存在しないけど）
8. Did this building use to be a hotel?
この建物って昔はホテルだったの？（今は違うけど）
9. Daniel Radcliffe used to be a famous actor.
ダニエル・ラドクリフは昔人気のある俳優だった（今は違うけど）
10. I used to think my life was a tragedy, but now I realize it’s a comedy.
おれの人生は悲劇だと思っていたが、今は喜劇だと気が付いた。
I used to think that my life was a tragedy
映画「ジョーカー」は、社会的に虐げられてきた主人公アーサーが、“狂気の犯罪者”ジョーカーになるまでを描いた物語です。彼はうまくいかない人生を振り返って、「I used to think my life was a tragedy（俺の人生は悲劇だと思っていた）」と語ります。これには、今は悲劇だと思っていない、という意味が含まれています。
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